Die heutige Promenade befindet sich auf einem Gebiet, das früher direkt an die nördliche Stadtmauer angrenzte. Das Vorland der Mauer war vom Stadtgraben durchzogen. Die Grundflächen zwischen der Stadtmauer und dem Graben sowie auf der Grabenseite nach außen waren weder bebaut noch bepflanzt. Bei Angriff sollte es keine Deckung für den Feind geben, die Verteidiger brauchten freies Schussfeld.

Auf dem Katasterplan von 1848 sind die nördliche Mauer und der Graben noch fast vollständig eingezeichnet. Die Grundstücke um den Graben entsprechen im Wesentlichen der heutigen Promenade, allerdings ohne den Rosengarten. In dem Plan ist das Areal als Plantage bezeichnet.

Dieser Name geht auf die Entscheidungen von Ernst August Freiherr von Klencke in der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts zurück. Er war ab 1740 als Oberamtmann des Fürstbischofs in Würzburg für die Ämter Haßfurt und Eltmann eingesetzt. Von Klencke stammte aus einer Adelsfamilie aus dem heutigen Niedersachsen.

Freiherr von Klencke ließ zum einen vom Oberen Tor abwärts die Gräben vor der südlichen Stadtmauer zum Main hin zuschütten. Dort wurden eine Orangerie und Obstgärten angelegt. Er selbst errichtete für sich an der Stelle des äußeren Brückentors ein kleines Schlösschen. Es ist später umgebaut worden und heute noch als Villa vorhanden. Das innere Brückentor ist erhalten geblieben und in der alten Brückenstraße zu sehen.

Ein  Schriftstück aus dem Knopf des Pfarrkirchenturm enthielt folgende Angaben:

1750 wurde der Graben, der öde, unbrauchbar und eingetrocknet war, vom oberen Turm rechter Hand gegen den Mainfluß bis an das Badtor (das ist auf Höhe der heutige Mainbrücke) eingeebnet, Die Einebnung linker Hand  bis zum unteren Tor ging gleichzeitig vor sich. Die mit Dörnern und Disteln bewachsenen Anhöhen wurden mit Reihen der besten und auserlesensten Birn- und Apfelbäume besetzt.

In Amtsrechnungen aus dem Jahr 1753 ist unter anderem erwähnt, dass nahe des Oberen Tores eine Plantage angelegt wurde. Drei Jahre später sind Pflanzungen nachgewiesen:

Es wurden etwa 200 Obstbäume von denen allerbesten Sorten […], welche in verschiedenen vornehmen gärtten von Seiner Excellenz hiesigen Herrn Oberambtmann vonKlenck selbsten ausgesucht, […] auff die newe plandage um die statt in zwey gleiche reyhen gesezt

 1766 wurden auf der nördlichen Plantage weitere Obstbäume gepflanzt und 1774 auch 3.500 junge Fichten. Die Obstbäume wurden regelmäßig gepflegt. So wird für 1770 die Bezahlung des Baumschneiders Zipffel von Wohnfurth vermerkt. 1815 war das Obst auf der Plantage auf zwölf Jahre verpachtet. Das städtische Bauamt hatte laut Vertrag dem Pächter den zehnten Teil des Ertrages abzukaufen.

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts, zwischen 1848 und 1890 wurden die Stadtmauer größtenteils abgerissen. Der durch die Plantage laufende Graben wurde zugeschüttet. 1867 beschloss der Stadtrat die Obstbäume durch Kastanien und Linden zu ersetzen. Die Einnahmen aus der Verpachtung der Obstbäume waren nämlich nur gering. Und die Plantage lud in ihrem Zustand nicht zum Flanieren ein. Des Weiteren wurde nun der Graben zwischen der Kreuzigungsgruppe und dem Dienstbotenspital verfüllt und kanalisiert. Später,  1874, geschah das auch vom Spital bis zur Fuchsgasse. Während der Amtszeit von Bürgermeister Caspar Brehm, in der Zeit von 1881 – 1891, wurden die Gräben dann vollständig zugeschüttet.