Das Denkmal für die Gefallenen und Vermißten des Zweiten Weltkrieges 1939-1945 konnte 1962 an der Südseite der Ritterkapelle aufgestellt werden. Leider ist der für die Denkmalsäule verwendete Stein von sehr schlechter Qualität. Seine poröse Struktur wurde ursprünglich durch Füllmaterial geglättet, das schon nach wenigen Jahren wieder abgefallen ist. Heute sind die in die Säule gemeißelte Schrift und damit die Namen der Gefallenen nicht mehr lesbar. Das betrifft auch die Widmung. Zum Teil sind die Zeichen überhaupt nicht mehr zu erkennen.

Der Schöpfer des Denkmals ist der in Haßfurt geborene und dann in München lebende Bildhauer Anton Rückel. Eine viereckige Säule aus weißem Stein erweitert sich oben zu einem sechseckigen Rahmen, in dem die in Bronze gegossenen Figuren der vier apokalyptischen Reiter stehen. Anton Rückel lebte von 1919 – 1990 und hat mehrere Werke in seiner Heimatstadt hinterlassen.  Rückel war selbst Kriegsteilnehmer. Er erlitt im Krieg schwere Verletzungen und  hatte  zeitlebens damit zu tun. Er sah in der Darstellung der vier Figuren ein Sinnbild für die Greuel jedes Krieges, für Gewalt, Hunger und Tod. Eine positive Hervorhebung von Soldatentum und Krieg verbot sich nach dem verbrecherischen Geschehen, der maßlosen Grausamkeit und den Kriegsfolgen.

Der zweite Weltkrieg führte in Haßfurt zu einer großen Zahl von Opfern. Der erste Gefallene wurde am 20. Mai 1940 gemeldet. Auf den Kriegsschauplätzen starben danach immer mehr Soldaten. Allein 1944 fielen 56 Männer. Am Ende des Krieges wurden gesichert 180 Haßfurter Kriegsopfer angenommen. Nicht einbezogen waren noch die Menschen, die der gnadenlosen Verfolgung als Juden, als Regimegegner oder der schlechten Behandlung als Gefangene zum Opfer fielen.

Am 10. April rücken amerikanische Truppen in Haßfurt ein. Der Chronist Josef Kehl schreibt:

Schon am 9. April, nachmittags, bewerfen und beschießen Flieger die beiden Vorstädte. Am nächsten Vormittag werden das Rathaus und der Stadtteil am Oberen Tor das Ziel. Das Bahnhofsgebäude wird durch Brandbomben in helle Flammen gesetzt. Am Nachmittag und am Abend werden die zwei Eisenbahnbrücken und die Mainbrücke durch kroatische Soldaten gesprengt. Zeitzünder zerreißen die unheimliche Stille. Um Mitternacht stehen die amerikanischen Truppen vor dem Rathaus, früh um vier Uhr ist auch die obere Vorstadt in ihren Händen. Die obere Hauptstraße hat am meisten gelitten. Sie liegt dick voll mit Schutt, Balken, Glasscherben und Stroh. Fast 5.000 Kraftfahrzeuge passieren am 24. April den Main wo eine Pontonbrücke errichtet wurde.

Haßfurt hatte im Jahr 1939 3835 Einwohner. Während des Krieges stieg die Einwohnerzahl dann auf etwa 5.800 durch die Zuweisung von Evakuierten, durch Kriegsgefangene und sogenannte Fremdarbeiter. 1945 kamen schließlich in großer Zahl Flüchtlinge aus den ehemaligen deutschen Ostgebieten, aus Mittel- und aus Südosteuropa hinzu.